Naturstoffe, Makromoleküle, Farbstoffe

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1. Naturstoffe, natürliche und synthetische Werkstoffe, Makromoleküle

2. Farbstoffe und Farbigkeit, das aromatische Prinzip

3. Naturstoffe und nachwachsende Rohstoffe

Naturstoffe, natürliche und synthetische Werkstoffe, Makromoleküle

1. Kohlenhydrate

1.1 Mono- und Disaccharide

• Eigenschaften der Glucose, Fructose
  Löslichkeit, Verhalten beim Erhitzen
• Quantitative Analyse
  Ermittlung der Verhältnisformel über Elementaranalyse
  Bestimmung der molaren Masse über Gefriertemperaturerniedrigung 
  Aufstellen der Molekülformel (Verhältnisformel)
• Unterscheidung von Glucose und Fructose
  Reaktionen mit ammoniakalischer Silbernitratlösung, Fehling-Lösung, Schiffsches Reagenz, Glucotest
  Aufstellen der Strukturformeln
• Saccharose und Maltose:
  Unterscheidung mit Fehling-Probe
  Spaltung mit Hefe und Salzsäure in Monosaccharide
  Zuckergewinnung (Arbeitsblatt))
• polarimetrische Bestimmung von Zuckerlösungen
• Glykolyse und alkoholische Gärung

1.2 Stärke

• hydrolytischer Abbau der Stärke (Hefe, Säure, Diastase, Amylase)
  Stärkenachweis (Kaliumiodid-Iod-Lösung) und Nachweis der entstandenen Glucose
  (Arbeitsblatt)
• struktureller Aufbau: Amylose und Amylopektin
• kolloide Lösungen, Tyndall-Effekt in Stärkelösung
• Folien aus Stärke

1.3 Cellulose

• hydrolytischer Abbau der Cellulose (Kochen mit verd. Schwefelsäure)
• Struktur der Cellulose, Unterschiede zur Stärke
• Herstellung von Pergamentpapier
• Veresterung mit Salpetersäure (Watte und Nitriersäure)
  Cellulosenitrate  (Arbeitsblatt)
• Veresterung mit Essigsäure (Watte, Essigsäure, Essigsäureanhydrid)
  Celluloseacetate  (Arbeitsblatt)
• Regeneration von Cellulose:
  Kupferverfahren, Viskose
• Gewinnung und technische Bedeutung der Cellulose
• Beispiel einer Klausuraufgabe

2. Eiweiße

• Aminosäuren, Beziehungen zwischen Struktur und Eigenschaften (Arbeitsblatt)
• Versuche zur Unterscheidung von Wolle und Baumwolle und zu den Eigenschaften von Eiweißlösungen
  (Arbeitsblatt)
• Struktur der Wolle
  alpha- und beta-Keratin
• Primär-, Sekundär- und Tertiärstruktur
• Skleroproteine und globuläre Proteine
• Beispiel einer Klausuraufgabe

3. Kunststoffe

3.1 Polykondensationskunststoffe

• Polyamide
  Herstellung von Nylon-6,10 über Grenzflächenpolykondensation (Arbeitsblatt)
  Herstellung von Nylon-6 aus Caprolactam: Das in der Literatur beschriebene Experiment (Erhitzen von Caprolactam mit wenig Natrium) führt zu keinen signifikanten Ergebnissen.
• Phenoplast aus Phenol und Methanal (Bakelit):
  Gleiche Teile Phenol und Methanal (Formaldehydlösung, Formalinlösung 35 %) im Abzug in einem Reagenzglas mischen, leicht erwärmen, bis eine homogene Lösung entstanden ist, und danach mit zwei Tropfen konzentrierter Salzsäure versetzten; es setzt eine unter Umständen heftige Reaktion unter Abscheidung eines Feststoffes ein.
• Aminoplast aus Harnstoff und Methanal:
  Herstellung wie bei dem Phenoplast, statt Phenol wird aber Harnstoff verwendet
• Polyester
  Alkydharz aus Phthalsäureanhydrid und Glycerin:
  Etwa gleiche Teile werden in einem Reagenzglas erwärmt, wobei eine dickflüssige Substanz entsteht.
  Polyethylenglykolterephthalat (Trevira, Diolen), Spaltung eines Polyesters (Arbeitsblatt)
• Polymerisationsgrad vom Polymilchsäure (Arbeitsblatt)
• Silicone (Polysiloxane)
  - technische Herstellung aus Chlormethylsilanen
  - Verwendung (Öle, Kautschuk, Harze)

3.2 Polymerisationskunststoffe

• Unterscheidung von Polyvinylchlord (PVC) und Polyethen (PE): 
  Jeweils in einem Reagenzglas werden kleine Mengen der beiden Substanzen erhitzt, in die Reagenzglasöffnung hält man dabei einen Streifen pH-Papier. Bei PVC verfärbt sich das pH-Papier rot, außerdem zersetzt sich PVC unter Dunkelfärbung. In Ergänzung kann man bei PVC das beim Erhitzen entweichende Gas durch ein gewinkeltes Glasrohr in ein zweites Reagenzglas mit verdünnter Silbernitratlösung leiten, wobei ein weißer Niederschlag entsteht. Damit kann man nachweisen, dass beim Erhitzen von PVC Chlorwasserstoff abgespaltet wird. Beim Erhitzen von  PE (nicht bei PVC!) kann man eine Geruchsprobe machen (wachsartiger Geruch).
• Polystyrol aus Styrol und Dibenzoylperoxid:
  Erwärmen eines Gemisches aus 20 mL Styrol und 2 g Dibenzoylperoxid in einem Wasserbad
• Polyacrilnitril aus Acrylnitril (Lösungspolymerisation in Wasser mit Kaliumperoxodisulfat):
  10 mL Acrylnitril werden in 200 mL Wasser gelöst. 1 g Kaliumperoxodisulfat und 0,5 g Kaliumdisulfit werden jeweils in 10 mL Wasser gelöst. Die beiden Lösungen werden zu der ersten Lösung gegeben. Man lässt nun mit einem Magnetrüher rühren, wobei nach einigen Minuten ein weißer Niederschlag ausfällt. Dieser Versuch muss im Abzug und darf nur vom Lehrer ausgeführt werden.
• Copolymerisation eines ungesättigten Polyesters (aus Maleinsäure, Glykol, Phthalsäure)  mit Styrol:
  Diese Reaktion kann man mit Hilfe einer käuflichen Polyesterspachtelmasse demonstrieren, die bereits ein ungesättigtes Polymeres mit Styrol enthält. Nach Starten der Reaktion findet eine Vernetzung mit Styrol zu einem sehr harten Kunststoff statt (räumliche Vernetzung).
• Depolymerisation von Polymethylmethacrylat (Plexiglas):
  In einer Destillationsapparatur wird zerkleinertes Plexiglas erhitzt. In der Vorlage, die außerdem noch mit einem kalten Wasserbad gekühlt wird, sammelt sich das Monomere Methylmethacrylat. Durch Versetzen mit Bromwasser lässt sich die Doppelbindung in dem Monomeren nachweisen. Dieser Versuch muss im Abzug und darf nur vom Lehrer ausgeführt werden. Hat man genügende Mengen des Monomeren erhalten, kann man dieses mit etwas Dibenzoylperoxid versetzen. Nach Erwärmen mit Hilfe eines Wasserbades (10 Minuten) erhält man wieder das Polymer, das nach Abkühlen ausfällt.
• Polyacrylate als Absorber
• technische Herstellung von Teflon und dessen Eigenschaften
• Eigenschaften von Polymerisaten in Abhängigkeit von der Struktur
  Thermoplaste und Duroplaste
• Beispiel einer Klausuraufgabe

3.3 Polyadditionskunststoffe

• Bildung eines Polyurethans aus einem Diisocyanat (Desmodur) und einem Diol (Desmophen):
  Gleiche Mengen Desmodur und Desmophen werden ca. 2 cm hoch in einen Plastikbecher gegeben. Nach wenigen Minuten steigt aus dem Becher eine pilzartiges Produkt hoch.
• technische Verwendung von Polyurethanen (Schaumstoffe, Dämmstoffe)

3.4 Kautschuk

• Strukturelle Aufbau (Monomere Butadien, Isopren)
• Vulkanisation
• Beziehungen zwischen Eigenschaften und Struktur (Elastomere)
• technische Verwendung

Literatur:

• Kohlenhydrate   Praxis der Naturwissenschaften Chemie  5/1995
• Kunststoffe   Praxis der Naturwissenschaften Chemie 6/1988
• Hildenbrand   Chemie der Kunst- und Farbstoffe    Herder 1976
• Zenker   Chemiefasern    Praxis Schriftenreihe Band 19    Aulis
• Franik   Demonstrationen zur Kunststoffchemie   Praxis Schriftenreihe Band 16   Aulis
• Bader   Kunststoff-Recycling   Aulis 1983
• Glöckner/Jansen/Weissenhorn   Handbuch der experimentellen Schulchemie Band 12
  Kunststoffe, Recycling, Alltagschemie   Aulis 1997
• Literatur zu Schulexperimenten

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Farbstoffe und Farbigkeit, das aromatische Prinzip

1. Physikalische Grundlagen

• Zerlegung des weißen Lichtes, Spektralfarben, Mischfarben, Farbaddition, Komplementärfarben
• Emissionsspektren, Linienspektren von Wasserstoff und der Alkalimetalle
• Beziehungen zwischen Atombau und Emission von Lichtenergie
• Photometrie:
  - Bestimmung des Absorptionsmaximums einer farbigen Lösung (z.B. Kristallviolett,
     ammoniakalische Kupfersulfatlösung)
  - Herleitung des Lambert-Beerschen Gesetzes
  - Anwendung des Lambert-Beerschen Gesetzes zur Konzentrationsbestimmung

2. Farbe und Konstitution

• Einfluss von konjugierten Doppelbindungen am Beispiel der Diphenylpolyene auf die Farbigkeit
  Farben von Carotinoiden
• Herstellung von Nitrophenolen (aus Phenol und Salpetersäure) über elektrophile Substitution
  Vergleich der Farbigkeit unterschiedlicher Nitrophenole bzw. deren Anionen (Arbeitsblatt)
• Farbe und Mesomerie
  Chromophore, Auxochrome, Halochromie, Bathochromie, Hypsochromie

3. Triphenylmethanfarbstoffe

• Synthese von Phenolphthalein aus Phthalsäureanhydrid und Phenol:
  In einem Reagenzglas werden jeweils eine Spatelspitze Phenol und Phthalsäureanhydrid gemischt und mit zwei Tropfen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Das Gemisch wird bis zur Schmelze erhitzt. Nach dem Abkühlen löst man einen Teil in Ethanol. Die ethanolische Lösung gibt man in eine Becherglas mit Natronlauge (Rotfärbung).
• Indikatorfarbstoffe
• Synthese von Fluoreszein aus Phthalsäureanhydrid und Resorcin: Analog zur Synthese von Phenolphthalein
  Begriffe Fluoreszenz und Phosphoreszenz
• Versuche mit Kristallviolett:
  Verhalten bei Säure- und Laugenzugabe zu einer Kristallviolettlösung (Arbeitsblatt),
  Kristallviolettlacton,
  Zeitlicher Verlauf der Reaktion von Kristallviolettlösung mit Natronlauge

4. Azofarbstoffe

• Synthese von Naphtholorange aus Sulfanilsäure und 2-Naphthol,
  Azokupplung, Färben mit Naphtholorange (Arbeitsblatt)
• Methylorange als Indikatorfarbstoff
• Beispiel für eine Klausuraufgabe

5. Färben von Textilien

• Färben von Baumwolle mit Indigo als Beispiel eines Küpenfarbstoffes (Arbeitsblatt)
• Färben mit Isatin: Das Verfahren entspricht dem Küpenfärben von Indigo. Isatin (2,3-Indoldion) wird in verdünnter Natronlauge suspendiert. Die rot-orange Suspension wird erwärmt und mit Natriumdithionit so lange versetzt, bis die Lösung farblos ist, hierbei wird Isatin zu 2,3-Indoldiol reduziert. In die Lösung gibt man einen Baumwollstreifen, den man anschließend an der Luft trocknen lässt oder in eine verdünnte Lösung von Wasserstoffperoxid taucht.
• Färben mit Alizarin als Beispiel eines Beizenfarbstoffes (Arbeitsblatt)
• Versuche mit dem Experimentiersatz der Bayer Ag
  Substantivfarbstoffe, Entwicklungsfarbstoffe, Reaktivfarbstoffe

6. Komplexfarbstoffe

• Farbe von anorganischen Komplexverbindungen
• Verwandtschaft zwischen Phthalocyanin, Häm und Chlorophyll

7. Methylenblau

• Methylenblau als Redoxkatalysator:
  Reaktionen mit Zink, Ascorbinsäure- und Glucoselösung (Arbeitsblatt)
• Methylenblau im Reaktionsdurchschreibpapier

8. Chemolumineszens

    Oxidation von Luminol mit Wasserstoffperoxid  (Arbeitsblatt)

9. Chromatographie

    Versuche zur papier- und dünnschichtchromatographischen Trennung
     von Farbstoffgemischen am Beispiel von Lebensmittelfarbstoffen

siehe auch Lacke und Farben

Literatur:

• Jenette   Farbe/Farbstoff/Färben   Praxis Schriftenreihe Band 13    Aulis
• Hildenbrand   Chemie der Kunst- und Farbstoffe   Herder 1976
• Wittke   Farbstoffchemie   Studienbücher Chemie    Diesterweg-Salle 1979
• Kurs Farbstoffe   Der Chemieunterricht 1/1983
• Farbstoffe   Praxis der Naturwissenschaften Chemie 4/1989
• Berneth   Farbstoffe - eine Übersicht   BAYER 1995
• Schwedt   Farbstoffen analytisch auf der Spur   Unterrichtshilfen   Aulis 1996
• Farben   Praxis der Naturwissenschaften Chemie 2/1998
• Literatur zu Schulexperimenten

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Naturstoffe und nachwachsende Rohstoffe

Holz

Versuche:
-  Destillation von Holz
-  Holzverzuckerung
-  Nachweis von Lignin 

Literatur:
-  Lignin - seine Bedeutung und Biogenese   Chemie i. u. Zeit  1/1976  S.21

Cellulose

Versuche:
-  Gewinnung von Zellstoff aus Holz
-  Säurehydrolyse von Cellulose
-  Herstellung von Kupferseide
-  Herstellung von Celluloseacetat und von Cellulosetrinitrat (Schießbaumwolle)  (Arbeitsblatt)
-  Methylcellulose als Kleister

Papier

Versuche:
-  Vom Holz zum Papier
-  Papierherstellung aus Cellulose oder Altpapier
-  Herstellung von Pergamentpapier
-  Exkursion zum Papiermuseum Düren

Literatur:
-  Papier   Praxis der Naturwissenschaften Chemie  7/1992
-  Papier aus Stroh   Praxis der Naturwissenschaften 3/1995  S.2
-  http://dc2.uni-bielefeld.de/dc2/papier/
-  http://www.vdp-online.de
-  Papierschule - Arbeitsmaterialien für Fachunterricht und Projektarbeit
   Verband Deutscher Papierindustrie (vdp)  2001
-  Papier total - Informationen zu Geschichte, Herstellung und Rohstoffen
   Verband Deutscher Papierindustrie (vdp)  2001

Zucker

Versuche:
-  Gewinnung von Saccharose aus Zuckerrüben (Arbeitsblatt)
-  Hydrolyse von Saccharose (enzymatische bzw. säurekatalytische)
-  Nachweisreaktionen 
-  Vergärung zu Alkohol 
-  Untersuchung von Honig

 Literatur:
-   Kohlenhydrate   Praxis der Naturwissenschaften Chemie  5/1995
-   Honig   Praxis der Naturwissenschaften Chemie  6/1997  S.9

Stärke

Versuche:
-  Gewinnung von Stärke aus Kartoffeln (Arbeitsblatt)
-  Eigenschaften und Nachweisreaktionen von Stärke, Hydrolyse von Stärke (Arbeitsblatt)
-  Stärkekleister
-  Herstellung einer Folie aus Kartoffelstärke
-  Polyurethan auf Basis von Kohlenhydrate

Etherische Öle

Versuche:
-   Gewinnung von etherischen Ölen (Wasserdampfdestillation, Lösungsmittelextraktion)
-   Nachweis der Gemengenatur mittels DC
-   Eigenschaften der etherischen Öle am Beispiel von Terpentinöl
-   Unterscheidung von etherischen Ölen gegenüber fetten Ölen und Mineralölen
-   Charakteristische Terpenreaktionen

Literatur:
-  Etherische Öle   Praxis der Naturwissenschaften Chemie 10/1978  S.253
-  Gewinnung und Analyse von Thujaöl und Kümmelöl   Indikator 9/98  Klett-Verlag
-  Orangen - eine Erfrischung für den Chemieunterricht
   Praxis der Naturwissenschaften Chemie 7/1999  S.17

Fette und Öle

Versuche:
-  Extraktion von Fetten bzw. Ölen aus pflanzlichen Materialien und Bestimmung des Fettgehaltes
-  Verseifung von Fetten bzw. Ölen
-  Bestimmung der Iodzahl, der Verseifungszahl (Arbeitsblatt), der Säurezahl
-  Fetthärtung durch Oxidation (trocknende Öle)
-  Fetthärtung durch Hydrierung (Margarineherstellung)
-  Problem von Transfettsäuren (TFA) in gehärteten Fetten (Maragarine)
-  Polyester auf Basis von Ricinusöl

Literatur:
-  Nachwachsende Rohstoffe in der Oleochemie
   Praxis der Naturwissenschaften Chemie  2/1990  S.28
-  Das Leinölprojekt  (Vom Leinöl zum Linoleum)
   Praxis der Naturwissenschaften Chemie 6/1995
-  Fette und Ernährung   Margarine-Institut
-  Die Journalistenmethode im Chemieunterricht (trans-Fettsäuren)
   Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule 2/2010  S.38

Seifen und Tenside

Versuche:
-  Seifenherstellung aus einem Fett bzw. aus einer Fettsäure (Arbeitsblatt)
-  Wirkungen von Seifenlösungen:
   emulgierende und suspendierende Wirkung, Herabsetzung der Oberflächenspannung
-  Herstellung und Wirkung von Metallseifen

Literatur:
-   Seife - gestern und heute
    Soznat   Materialien für den Unterricht
-   Von der Öl-Extraktion zur Seife
    Praxis der Naturwissenschaften Chemie  3/1995  S.7
-   Seife - eine der ältesten Haushaltschemikalien
    Praxis der Naturwissenschaften Chemie  1/1995  S.19

Schema: technische Herstellung von Tensiden

Textilien

Versuche:
-   Unterscheidung von Textilfasern

 Literatur:

-   Reaktions- und Färbeverhalten textiler Faserstoffe
    Praxis der Naturwissenschaften Chemie  1/1976  S.9
-   Textilien   Praxis der Naturwissenschaften Chemie  5/1997
-   Identifizierung von Textilfasern durch Experimente
    Praxis der Naturwissenschaften Chemie  5/1997  S.30

Kautschuk

Literatur:
-  Kautschuk   Praxis der Naturwissenschaften Chemie  5/1992  
-  Kautschuk - ein makromolekularer Stoff   Der Chemieunterricht 3/1977   S.4

Lacke und Farben

Versuche:
-   Färben mit Färberginster und Färberwau
-   Färben mit Krapp
-   Färben mit Indigo
-   Färben mit Blütenfarbstoffen
-   Versuche mit Orcein
-   Versuche mit Holunderbeeren

Literatur:
-   Lacke- ein fächerübergreifendes Thema in der Schule
    Praxis der Naturwissenschaften Chemie   6/1995  S.25
-   Von Naturfarbstoffen zu den ersten synthetischen Farbstoffen
    Praxis der Naturwissenschaften Chemie  2/1998  S.2
-   Das Färben von Naturfasern mit Naturfarbstoffen
    Praxis der Naturwissenschaften Chemie  2/1998  S.24
-   Farbstoffchemie   Studienbücher Chemie   Diesterweg/Salle
-   Blütenzauber - dem Geheimnis des Cyanidins auf der Spur
    Praxis der Naturwissenschaften Chemie  8/1998  S.39
-   Anthocyane
    Praxis der Naturwissenschaften Chemie  7/2000  S.15
-   Naturfarbstoffe im Unterricht
    Praxis Schriftenreihe Biologie Band 42   Aulis Verlag 1998
-   Lacke und Farben
    Praxis der Naturwissenschaften Chemie 6/2011, Aulis Verlag

Kakao, Kaffe, Tee

Versuche:
-   Bestimmung von Zucker, Fett und Eiweiß in Schokolade
-   Rösten von Kaffee und Analyse der Röstgase
-   Nachweis von Coffein und Fett im Kaffee
-   Nachweis von Coffein und Gerbstoffen in Tee
-   Exkursion zum Schokoladenmuseum Köln

Literatur:
-   Genußmittel   Praxis der Naturwissenschaften Chemie  Nr.6/1997

Energieträger

Versuche:
-   Bestimmung des Heizwertes unterschiedlicher Stoffe
-   Herstellung von Holzgas
-   Herstellung von Ethanol über Gärung und Destillation
-   Herstellung und Untersuchung von Biogas
-   Modellversuch zum Biogasreaktor
-   Umesterung von Rapsöl mit Methanol zu Rapsölmethylester

Literatur:
-   Regenerative Energie   Praxis der Naturwissenschaften Chemie  2/1990
-   Kann die Landwirtschaft ein bedeutender Ethanol-Produzent werden?
    Landwirtschaftliche Zeitschrift  Nr.10  7.3.1981
-   Energetische Nutzung der Biomasse
    Praxis der Naturwissenschaften Chemie  Nr.2/1990
-   Energieeinsparung und erneuerbare Energien  Dokumentation BMWI Nr.361  1994
-   Kohle, Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule 1/2009
-   Herstellung und Untersuchung von Biogas im Chemieunterricht
    Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule  2/2010  S.40

Allgemeine Literatur

-   Bio- und Gentechnologie   Praxis der Naturwissenschaften Chemie  4/1998

-   Biomasse - Nachwachsende Rohstoffe   Expert-Verlag 1997

-   Biotechnik/Gentechnik   Folienserie und Textheft   FCI 1996

-   Biotechnologische Verfahren   Chemie i. u. Zeit   3/1985  S.95

-   Chemie im Haushalt   Rowohlt 1985

-   Chemie in Hobby und Beruf   Thieme 1991

-   Chemie organischer Naturstoffe   Studienbücher Chemie   Diesterweg/Salle

-   Enzyklopädie Encarta   Microsoft

-   Wikipedia: http://www.wikipedia.de

-   Experimentelle Schulchemie   Bukatsch-Glöckner   Aulis-Verlag

-   Fünf Pflanzen verändern die Welt (von Henry Hobhouse)   Klett-Cotta 1998

-   Nachwachsende Rohstoffe   Chemie in unserer Zeit  1/1992  S.27

-   Nachwachsende Rohstoffe   Fachagentur Nachwachsende Rohstoffe (FNR: http://www.fnr.de )

-   Nachwachsende Rohstoffe   Praxis der Naturwissenschaften Chemie   6/1996

-   Nachwachsende Rohstoffe (von Stefan Mann)   Ulmer-Verlag 1997

-   Nachwachsende Rohstoffe - Fakten und Argumente  VEBA 1995

-   Naturstoffe   Praxis der Naturwissenschaften Chemie  6/2000 

-   Schilfgras kontra Öl, Kohle und Atomkraft  Praxis der Naturwissenschaften Chemie   6/1996  S.35

-   Zur Ökobilanz von nachwachsenden Rohstoffen   MNU 2/1997

-  Chemie für alle Jahreszeiten (Georg Schwedt)   WILEY-VCH 2007

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